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Jodmetan - Reduzierte Gase wie Ammoniak (NH 3), Schwefelwasserstoff (H 2 S) und organische Sulfide (CH 3 SH, CH 3 SCH 3, CH 3 SSCH 3 etc. ) sind ebenfalls häufig vorhanden. Sie sind, ebenso wie Stickoxide und SO 2, wichtige Bestandteile des Stickstoff-bzw. Organosilicon compounds with side chains containing quaternary ammonium groups derived from amines with at least two tert. nitrogen atoms.
Die Nitrogruppen-Reduktion kann unter verschiedenen Bedingungen durchgeführt werden, z. 5 Reaktionen von Aminen Das chemische Verhalten der Amine wird von der Nucleophilie des Stickstoffatoms wesentlich bestimmt. Iodmethan – Chemie-Schule. In früheren Abschnitten wurde diese Eigenschaft bereits erwähnt, z. : Amin + Halogenalkan Amin + Säurechlorid Amin + Aldehyd/Keton In den zwei letzten Prozessen sind tertiäre Amine nicht reaktionsfähig, weil sie kein Wasserstoffatom am N-Atom tragen, das abgespalten werdem könnte: Durch nucleophilen Angriff eines Amins auf ein Halogenalkan entsteht ein Ammonium-Ion. Bei einem quartären Ion ist keine weitere Alkylierung möglich, da keine substituierbaren Protonen mehr vorhanden sind, und das freie Elektronenpaar am N-Atom steht auch nicht zur Verfügung. Hofmann Eliminierung Quartäre Ammoniumsalze sind in Gegenwart von starken Basen instabil, da sie eine bimolekulare Eliminierung eingehen können ( E2 Reaktion), die zur Ausbildung eines Alkens führt. Dabei greift die Base das zum Stickstoff ß-ständige Wasserstoffatom an, und das neutrale Trialkylamin tritt zusammen mit seinem Elektronenpaar aus: Diese Reaktion heist Hofmann-Eliminierung.
Die Zündtemperatur beträgt 355 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Chemische Eigenschaften Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Methylammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Ammoniumionen erzeugt werden (sog. erschöpfende Methylierung), wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird: Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch Laugen deprotoniert werden. Ihre Salze sind vollständig dissoziiert. Toxische Eigenschaften Iodmethan hat sich im Tierversuch als krebserregend erwiesen. Physiologische Wirkung Iodmethan ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die karzinogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein.