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Titel Bromierung von Hexan Beschreibung/Kommentar Folienserie (Powerpoint-Präsentation) Zum Material... Anzeige/Download Es handelt sich um ein Offline-Medium. URL der Beschreibung Elixier-Systematikpfad Elixiersystematik; Schule; mathematisch-naturwissenschaftliche Fächer; Chemie; Organische Chemie; Kohlenwasserstoffe; Halogenkohlenwasserstoffverbindungen Medienformat Online-Ressource Art des Materials Arbeitsmaterial Fach/Sachgebiet Chemie Zielgruppe(n) Lehrkräfte Bildungsebene(n) Sekundarstufe I Schlagworte/Tags Bromierung Sprache Deutsch Kostenpflichtig Nein Einsteller/in Christian Bärmann Elixier-Austausch Ja Quelle-ID HE Quelle-Homepage Quelle-Pfad Lizenz Letzte Änderung 31. 10. 2007
2. 2 Formuliere den letzten Schritt der Bildung von 2, 2-Dibrombutan (eventuell kann man einer schwächeren Lerngruppe als Hilfe angeben als Kettenabbruchreaktion). Literatur: [1] W. Eisner u. a., Elemente 1. Klett-Verlag, Stuttgart 1996 [2] W. Fischer und W. Glöckner, Stoff und Formel. Buchners Verlag, Bamberg 1987 [3] K. Peter, C. Vollhardt und N. E. Schore Titel des Buches [4] Kurzvideo und GC- Diagramme unter Abbildungslegenden: Abb. 1: Vorversuch zum Verdampfen von Butan Abb. 2: Bromierung von Butan Anschrift der Verfasser: Niko Dimitriadis Christa Haase Bernhard Horlacher Stiftung für Bildung und Behindertenförderung Heidehofstr. 33 D-70184 Stuttgart GERMANY Tel. : (0711) 480 64 - 40 Fax: (0711) 480 64 - 45 e-mail:
Sie zeigen kaum ein Bestreben (»parum affinis») Reaktionen einzugehen und hießen deshalb früher Paraffine.
Es entsteht ein sogenanntes Halogenalkan, also ein Alkan, das ein (oder mehrere) Halogen-Moleküle enthält. Fassen wir nun zusammen, was bei der Reaktion passiert ist. Dabei konzentrieren wir uns auf das Wesentliche. Bei der Umsetzung von Brom mit Hexan oder Heptan werden H-Atome des Alkans durch Br-Atome ersetzt. Es entstehen verschiedene Mono-, Di- Tri- und höhere Bromhexane oder -heptane. Als Nebenprodukt entsteht Bromwasserstoff. Das Ersetzen von H-Atomen durch andere Atome wird als Substitution bezeichnet. Den genauen Mechanismus der Substitution wollen wir auf der nächsten Seite besprechen. Seitenanfang - Weiter mit dem Mechanismus der Kettenreaktion...
Für den Schritt 2 der Alkanchlorierung gibt die Reaktionskoordinate an, wie weit die H–Cl-Bindung ausgebildet/fortgeschritten ist. Die Ausgangsverbindungen ( Edukte) und die Resultate ( Produkte) unterscheiden sich im Energiehaushalt (ΔG < 0). Die Reaktion wird während des Ablaufens einen energiereichen Übergangszustand (ÜZ) durchlaufen. Dabei wird die R–H-Bindung teilweise gelöst und die H–Cl-Bindung teilweise ausgebildet. Um den Übergangszustand erreichen zu können, muss Energie eingesetzt werden. Diese wird als Gibbs-Aktivierungsenergie ΔG # bezeichnet. Bezieht man sich auf die radikalische Chlorierung von Alkanen, so ist die Aktivierungsenergie ΔG # für die Bildung verschiedener Radikale sehr ähnlich. Der statistische Effekt über das Produktverhältnis bei der Erstchlorierung entscheidet vorab bei der Reaktion von Propan (C 3 H 8 zu Chlorpropan (C 3 H 7 Cl). Propan besitzt sechs H-Atome an primären C-Atomen und zwei an einem sekundären. Dadurch bildet sich etwa dreimal mehr 1-Chlorpropan als 2-Chlorpropan.