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Radikalische Substitution: Hexan reagiert mit Brom Die Radikalische Substitution läuft in drei Schritten ab: I. Startreaktion II. Kettenreaktion III. Abbruchreaktion I. Startreaktion: Das Halogen wird homolytisch durch Licht (Energiequelle) in zwei Halogenradikale gespalten. II. Kettenreaktion: a) Das Halogenradikal aus I entreißt dem Alkan ein Wasserstoffradikal und bildet somit ein Alkylradikal. b) Das Alkylradikal aus IIa spaltet weitere Halogenmoleküle homolytisch zu Halogenradikalen und verbindet sich mit einem von diesen. Es entsteht ein Halogenalkan und ein Halogenradikal. c) Das Halogenradikal aus IIb reagiert mit einem weiteren Alkan, solange bis es zu einem Abbruch kommt. => radikalischer Kettenmechanismus bzw. radikalische Substitution III. Abbruchreaktion: Die Kettenreaktion erfolgt solange bis es zur Abbruchreaktion kommt. Bei dieser gibt verschiedene Varianten: Die Reaktion wird abgebrochen wenn: Es liegt kein Alkan oder Halogen mehr vor. Es reagieren zwei Radikale (zwei Halogenalkane/ zwei Alkanradikale/ ein Halogenradikal und ein Alkylradikal) miteinander (siehe Bilder).
Name: Theresa Funke, 2016-12 Stefan Wasmer, 2020-12 Definition: Die Radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie (OC), der bis zu einem Abbruch der Reaktion fortgesetzt wird. Er heißt "Radikalische" Substitution, da Radikale entstehen und sich verbinden. Zudem findet er unter Lichteinfluss statt. Alkane sind eher Reaktionsträge, weswegen sie mit reaktionsfreudigen Stoffen wie Halogenen reagieren. Hierbei entstehen (Halogen-)Radikale. Die Reaktion startet nur durch Licht bzw. UV-Licht oder einer sehr hohen Temperatur und auch dann nur, wenn Radikale gebildet werden können, also wenn ein Halogen beteiligt ist. Dabei läuft sie um so schneller ab, je heller die Umgebung ist. Wie der Name bereits erkennen lässt, wird bei diesem Reaktionsmechanismus substituiert, d. h. es erfolgt ein Austausch eines Atom oder einer Atomgruppe gegen ein anderes Atom oder einer anderen Atomgruppe. Radikalische Substitutionen sind sehr wichtig, da durch diesen Reaktionsmechanismus in dem unpolaren Alkan polare Kohlenstoff-Halogen-Bindungen gebildet werden.
Dargestellt werden Radikale mit einem Punkt neben dem Elementsymbol. Sie sind sehr reaktionsfreudig. Bei der radikalischen Substitution kommt es zu einer Radikalkettenreaktion. Es werden drei Schritte durchlaufen: Startreaktion der radikalischen Substitution Kettenreaktion bzw. Kettenfortpflanzung der radikalischen Substitution Abbruchreaktion bzw. Kettenabbruch der radikalischen Substitution Aber wann wird die Kettenreaktion bei der radikalischen Substitution abgebrochen und wie kommt es überhaupt zum Kettenabbruch? Das schauen wir uns jetzt im Folgenden Schritt für Schritt an. Wie läuft die radikalische Substitution ab? – Beispiel Halogenierung Als Beispiel für eine radikalische Substitution $S_R$ schauen wir uns nun die Halogenierung genauer an. Die Halogenierung ist ein Reaktionsmechanismus, bei welchem Alkane mit den gebildeten Radikalen der Halogene reagieren. Die Halogene befinden sich in der 7. Hauptgruppe im Periodensystem der Elemente. Zu diesen gehören zum Beispiel Fluor $\ce{F}$, Chlor $\ce{Cl}$ oder Brom $\ce{Br}$.
Die Elektronen dieser Orbitale treten dann in Wechselwirkung. Diesen Effekt nennt man Konjugation. Diese Überlappung der $\pi$-Orbitale bedeutet auch Delokalisierung der $\pi$-Elektronen. Dadurch kommt es zu einer Stabilisierung des Systems. Radikalische Substitution – Zusammenfassung Die radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus der Chemie bei der es zu einer Radikalkettenreaktion kommt. Dabei werden drei Schritte durchlaufen: die Startreaktion, die Kettenreaktion (Kettenfortpflanzung) und die Abbruchreaktion (Kettenabbruch). Ein Beispiel für eine radikalische Substitution ist die Halogenierung. Die radikalische Substitution erfolgt vorzugsweise an Aliphaten. Sie verläuft über das stabilste Radikal. Die Stabilität der Radikale wird durch Hyperkonjugation und Konjugation bestimmt. Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zur radikalischen Substitution, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!
Sie lässt sich dadurch begründen, dass durch Katalysatoren wie etwa die Elektrophilie einer angreifenden elektrophilen Verbindung weiter gesteigert wird. Daher kommt eine elektrophile aromatische Substitution am Aromaten zustande. Hier stehen die drei K für K älte, K atalysator und K ern. Beliebte Inhalte aus dem Bereich Organische Chemie