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Die Reaktionskoordinate beschreibt das Fortschreiten der Reaktion. In diesem Fall gibt sie an, wie weit die H-Cl-Bindung (links), bzw. die H-Br-Bindung (rechts) ausgebildet, beziehungsweise fortgeschritten ist. Während der Reaktion entsteht ein energiereicher Übergangszustand, in dem die R-H-Bindungen teilweise gelöst und die H-Cl-, bzw. H-Br-Bindung teilweise ausgebildet werden. Übungen radikalische substitution. Um diesen Übergangszustand zu erreichen, muss Energie eingesetzt werden. Diese Energie wird Gibbs-Aktivierungsenergie ΔG# genannt. Du kannst beispielsweise erkennen, dass die Aktivierungsenergie für die Bildung des Chlorradikals geringer ist, als bei einem Bromradikals. An den Scheitelpunkten des Energiediagramms finden immer Bindungsbrüche statt. Diese passieren durch Licht- oder Wärmeenergie und erfordern zudem eine hohe Aktivierungsenergie. Dabei wird ersichtlich, dass die Bildung des Alkyl-Radikals durch das Chlor-Radikal energetisch begünstigt ist – dieser Zustand ist energieärmer, als der Ausgangszustand.
Das Radikal kann dann mit dem zu substituierenden Molekül in einer Kettenreaktion reagieren bis es zum Kettenabbruch kommt. In der folgenden Tabelle ist eine allgemeine Reaktionsgleichung mit der jeweiligen Erklärung zur Substitutionsreaktion dargestellt: Reaktion Erklärung Start- reaktion $ \footnotesize{\ce{\overset{Halogenmolekül}{X2} ->[\Delta T] \overset{2 Radikale}{X. + X. }}}$ Bildung eines Radikals: Radikale bilden sich, indem Licht oder Wärme hinzugefügt wird. Die Energiezufuhr führt dazu, dass die kovalente Bindung gespalten wird. Dem Halogenatom bleibt ein Bindungselektron. Es ist also ein Radikal. Ketten- reaktion $\footnotesize{\ce{\overset{Halogenradikal}{X. } + \overset{Alkan}{R-H} -> \overset{Halogenwasserstoff}{H-X} + \overset{Alkylradikal}{R. Radikalische Substitution - lernen mit Serlo!. }}}$ $ \footnotesize{ \ce{\overset{Alkylradikal}{R. } + \overset{Halogenmolekül}{X2} -> \overset{Halogenalkan}{R-X} + \overset{Halogenradikal}{X. }}}$ Das Halogenradikal greift den Kohlenwasserstoff an. Dabei reagiert es zu einem Halogenwasserstoff und einem Alkylradikal.
Lsungen: Arbeitsauftrge (schriftlich zu bearbeiten! ) 1. 2. Radikalische Substitution in der organischen Chemie. Beobachte genau den Versuchsverlauf in beiden Versuchen, besonders die zeitlichen Unterschiede in der Entfrbung und notiere genau die Beobachtungen. Versuch 1: Bei der Bestrahlung durch den blauen Lichtfilter erfolgt die Entfrbung schneller als bei der Bestrahlung durch den roten Filter. Durch die blaue Folie erfolgt eine starke Reflexion von Blau und eine Absorption von Grn und Rot. Absorption von 500 - 560 nm = 239 - 213 kJ: grn Absorption von 605 - 750 nm = 197 - 159 kJ: rot Reflexion von 435 - 480 nm = 274 - 248 kJ: blau Durch die rote Folie erfolgt eine starke Reflexion von Rot und eine Absorption von Grn und Blau. Absorption von 435 - 480 nm = 274 - 248 kJ: blau Reflexion von 608 - 750 nm = 197 - 159 kJ: rot Die meisten Lichtquanten aus dem Bereich des roten Lichts mit einer Energie von 197 - 159 kJ/mol reichen nicht aus, um die Bindung im Br 2 -Molekl mit einer Bindungsenergie von 193 kJ/mol zu trennen. In der Gasphase ist ein Gas enthalten, das beim Test mit konz.
Ammoniak-Lsung einen weien Rauch bildet und einen angefeuchteten Indikatorpapierstreifen rot frbt. Es ist Bromwasserstoff HBr(g), das in Wasser gelst als Sure reagiert und mit Ammoniak festes Ammoniumbromid bildet. Bei Versuch 2: verluft die Entfrbung der Probe, der ein Jod-Kristall hinzugefgt wurde, viel langsamer als bei der Probe ohne Jod. Iod wirkt bei der Bromierung von Alkanen als Inhibitor, weil im ersten Schritt der Kettenreaktion gebildete Alkylradikale mit Iod-Moleklen reagieren. Die dabei gebildeten Jod-Radikale sind so wenig reaktiv, d. h. so stabil, dass sie die Kettenreaktion nicht fortfhren knnen. Sie reagieren lediglich in Abbruch-Reaktionen mit anderen Radikalen. 1.9 Radikalische Subsitution - Bildung von Halogenalkane. Welche Lichtfarbe ist fr die Bromierung notwendig? Begrnde anhand der Versuchsergebnisse und der beiden Tabellen. siehe Aufgabe 1. 3. Zeichne ein einfaches Energiediagramm der Reaktion und erweitere es um Interdukt und Tradukt! 4. Erklre die V-Ergebnisse aus V2 mit diesem Reaktionsmodell. Ohne Licht gibt es keine Reaktion zwischen Brom und dem Alkan.
5961~\mathrm{kcal/mol})}}{A\cdot e^{-(4~\mathrm{kcal/mol})/(0. 5961~\mathrm{kcal/mol})}} = 5. 35\]\[s^{Br} = \frac{k_{sek}}{k_{prim}} = \frac{A\cdot e^{-(13~\mathrm{kcal/mol})/(0. 5961~\mathrm{kcal/mol})}}{A\cdot e^{-(16~\mathrm{kcal/mol})/(0. 5961~mathrm{kcal/mol})}} = 153\] Hier haben wir \(A = A_{prim} = A_{sek}\) angenommen, weswegen die Selektivitäten höher erscheinen, als sie eigentlich sind. Bis jetzt konnten wir jedoch nur erklären, warum eine Reaktion mit einer höheren Differenz in der Aktivierungsenergie selektiver ist als eine mit einer niedrigeren Differenz in den Aktivierungsenergien. Damit stellt sich letztendlich die Frage Warum ist die Differenz der Aktivierungsenergien größer bei der Bromierung als bei der Chlorierung? Da im Propagationsschritt im Falle der Chlorierung eine starke H-Cl-Bindung ausgebildet wird, ist dieser exotherm. Dagegen ist der Propagationsschritt im Falle der Bromierung endotherm, da die H-Br-Bindung schwächer ist. Daraus ergibt sich nach dem Hammond-Postulat für den Propagationsschritt der Chlorierung ein früher Übergangszustand, während der Propagationsschritt der Bromierung über einen späten Übergangszustand erfolgt ( siehe Abbildungen).
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