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B. Natriumborhydrid) reduziert werden. Diese Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet. In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf erfolgen. Dieser als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton / Aldehyd-Vorläufern. Diese Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH 3) 3). Diese Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. Variationen und verwandte Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder anderen Aminalkylierungsmethoden wie der Mannich-Reaktion und der Petasis-Reaktion.
Das Hauptunterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung ist das reduktive Aminierung ist die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül zum anderen ist. Aminierung ist der Prozess, den wir verwenden können, um eine Amingruppe in ein Molekül einzuführen. Die reduktive Aminierung und Transaminierung sind zwei Formen von Aminierungsverfahren. Daher umfassen diese Verfahren auch die Einführung einer Amingruppe in ein Molekül, jedoch auf verschiedenen Wegen; Die reduktive Aminierung umfasst die Umwandlung einer vorhandenen Gruppe in eine Amingruppe, wohingegen die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe beinhaltet. INHALT 1. Übersicht und Schlüsseldifferenz 2. Was ist reduktive Aminierung? 3. Was ist Transaminierung? 4. Side-by-Side-Vergleich - Reduktive Aminierung vs. Transaminierung in tabellarischer Form 5. Zusammenfassung Was ist reduktive Aminierung?? Die reduktive Aminierung ist eine Form des Aminierungsprozesses, bei der eine Carbonylgruppe in eine Amingruppe umgewandelt wird.
Die reduktive Aminierung (auch als reduktive Alkylierung bekannt) ist eine Variante der Aminierung, bei der eine Carbonylgruppe über ein intermediäres Imin in ein Amin überführt wird. Meist ist die Carbonylkomponente ein Keton oder Aldehyd. Die reduktive Aminierung gilt als wichtigste Methode, um Amine herzustellen. Ein Großteil der pharmazeutisch hergestellten Amine werden auf diesem Weg hergestellt. [1] [2] Reaktionsverlauf [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Im ersten Reaktionsschritt reagiert das Amin 2 mit der Carbonylgruppe des Ketons 1 und bildet über die zwitterionische Spezies 3 ein Hemiaminal 4. Unter Verlust von Wasser bildet sich das Imin 5. Es folgt eine Reduktion zum Amin 6. Die Gleichgewichtsreaktion zwischen Carbonyl und Amin kann auf die Seite des Imins verschoben werden, indem Wasser chemisch oder mechanisch aus dem Reaktionsgemisch entzogen wird. Wird das Imin vor der Reduktion isoliert, wird auch von indirekter reduktiver Aminierung gesprochen. Im Gegensatz dazu wird bei der direkten reduktiven Aminierung das Imin in einer Eintopfreaktion gebildet und reduziert.
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