Kleine Sektflaschen Hochzeit
Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie Reduktive Aminierung Reaktionstyp Kupplungsreaktion Kennungen RSC- Ontologie-ID RXNO: 0000335 Die reduktive Aminierung (auch als reduktive Alkylierung bekannt) ist eine Form der Aminierung, bei der eine Carbonylgruppe über ein intermediäres Imin in ein Amin umgewandelt wird. Die Carbonylgruppe ist am häufigsten ein Keton oder ein Aldehyd. Es wird als der wichtigste Weg zur Herstellung von Aminen angesehen, und ein Großteil der in der pharmazeutischen Industrie hergestellten Amine wird auf diese Weise hergestellt.
In der Populärkultur In dem von der Kritik gefeierten Drama Breaking Bad verwendet die Hauptfigur Walter White die reduktive Aminierungsreaktion, um sein hochreines Methamphetamin unter Verwendung von 2-Phenylpropanon und Methylamin 2-Phenylpropanon (auch bekannt als Phenylaceton oder P2P) wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure unter Verwendung einesRohrofensund Thoriumdioxid (ThO 2) als Katalysator hergestellt. Siehe auch Forster-Decker-Methode Leuckart-Reaktion Verweise Externe Links Aktuelle Methoden zur reduktiven Aminierung Industrielle reduktive Aminierung bei der BASF
9b00383. ^ Baxter, Ellen W. ; Reitz, Allen B. (2004). "Reduktive Aminierungen von Carbonylverbindungen mit Borhydrid- und Boranreduktionsmitteln". In Overman, Larry E. (Hrsg. Organische Reaktionen. S. 1–714. 1002 / 0471264180. or059. 01. ISBN 978-0-471-17655-8. ^ Sato, Shinya; Sakamoto, Takeshi; Miyazawa, Etsuko; Kikugawa, Yasuo (2004). "Reduktive Eintopfaminierung von Aldehyden und Ketonen mit α-Picolinboran in Methanol, Wasser und unter sauberen Bedingungen". Tetraeder. 60 (36): 7899–906. 1016 /. ^ Dunsmore, Colin J. ; Carr, Reuben; Fleming, Toni; Turner, Nicholas J. (2006). "Ein chemoenzymatischer Weg zu enantiomerenreinen cyclischen tertiären Aminen". Zeitschrift der American Chemical Society. 128 (7): 2224–5. 1021 / ja058536d. PMID 16478171. ^ Tarasevich, Vladimir A; Kozlov, Nikolai G (1999). "Reduktive Aminierung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen". Russische chemische Bewertungen. 68 (1): 55–72. Bibcode: 1999RuCRv.. 68 … 55T. 1070 / RC1999v068n01ABEH000389. ^ George, Frederick & Saunders, Bernard (1960).
Die reduktive Aminierung (auch als reduktive Alkylierung bekannt) ist eine Variante der Aminierung, bei der eine Carbonylgruppe über ein intermediäres Imin in ein Amin überführt wird. Meist ist die Carbonylkomponente ein Keton oder Aldehyd. Die reduktive Aminierung gilt als wichtigste Methode, um Amine herzustellen. Ein Großteil der pharmazeutisch hergestellten Amine werden auf diesem Weg hergestellt. [1] [2] Reaktionsverlauf [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Im ersten Reaktionsschritt reagiert das Amin 2 mit der Carbonylgruppe des Ketons 1 und bildet über die zwitterionische Spezies 3 ein Hemiaminal 4. Unter Verlust von Wasser bildet sich das Imin 5. Es folgt eine Reduktion zum Amin 6. Die Gleichgewichtsreaktion zwischen Carbonyl und Amin kann auf die Seite des Imins verschoben werden, indem Wasser chemisch oder mechanisch aus dem Reaktionsgemisch entzogen wird. Wird das Imin vor der Reduktion isoliert, wird auch von indirekter reduktiver Aminierung gesprochen. Im Gegensatz dazu wird bei der direkten reduktiven Aminierung das Imin in einer Eintopfreaktion gebildet und reduziert.
Die Aminierung ist in der Chemie eine Reaktion, bei der eine oder mehrere Aminogruppen in ein Molekül eingeführt werden. Oft handelt es sich dabei um eine nucleophile Substitution – z. B. eines Halogens, das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist – durch eine Aminogruppe (z. -NH 2, -NHR oder -NR 2) ersetzt wird. Im einfachsten Fall ist das eingesetzte Aminierungsreagenz Ammoniak, es kann jedoch auch ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin verwendet werden. [1] Daneben zählen auch die reduktive Aminierung, die katalytische Aminierung und die Transaminierung zu den Aminierungsreaktionen. Die reduktive Aminierung kann auch enantioselektiv erfolgen. Eine bekannte Namensreaktion ist die technisch wichtige Leuckart-Wallach-Reaktion, eine reduktive Aminierung. Auch die Anlagerung von Ammoniak (NH 3) oder von primären oder sekundären Aminen an C=C-Doppelbindungen ist eine Aminierungsreaktion; [1] bekannt ist die enzymkatalysierte Anlagerung von Ammoniak an Fumarsäure, die enantioselektiv zu ( S)-Asparaginsäure führt.
[7] Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ Rudolf Leuckart: Ueber eine neue Bildungsweise von Tribenzylamin. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 18, Nr. 2, 1885, S. 2341–2344, doi: 10. 1002/cber. 188501802113. ↑ Peter La Roche deBenneville, Jane Horrocks Macartney: The Behavior of Aliphatic Aldehydes in the Leuckart–Wallach Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 72, Nr. 7, 1950, S. 3073–3075, doi: 10. 1021/ja01163a074. ↑ Otto Wallach: Zur Kenntniss der Terpene und der ätherischen Oele. Zweiundzwanzigste Abhandlung. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 272, Nr. 1, 1893, S. 99–122, doi: 10. 1002/jlac. 18932720103. ↑ Maurice Lee Moore: The Leuckart Reaction. In: Roger Adams et al. (Hrsg. ): Organic Reactions. Band 5. John Wiley & Sons, New York 1949, ISBN 978-0-471-26418-7, Kapitel 7, S. 301–330, doi: 10. 1002/0471264180. or005. 07 ( 4. Druck, 1960 [PDF] Übersichtsartikel). ↑ Eintrag zu Leuckart-Reaktionen. In: Römpp Online.