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Normalerweise wird bei der radikalischen Substitution eine Bromierung von Hexan durchgeführt. Diese Reaktion hat einige Nachteile. Als sinnvolle Ergänzung wird eine sehr einfache Bromierung von Butan vorgestellt, die den Verlauf der Reaktion gut nachvollziehbar macht. Die entstehenden Halogenalkane sind einfach zugänglich. Zur Nachbereitung des Versuchs werden noch zwei Aufgaben vorgeschlagen. 1. Vorbemerkung: In den meisten Lehrbüchern wird als Versuch zur Bildung von Halogenalkanen die Bromierung von Hexan oder Heptan beschrieben. Mit diesem Versuch werden die Lichtabhängigkeit der Reaktion und das Entstehen von Hydrogenbromid-Gas als eines der beiden Produkte demonstriert. Wo aber ist das gewünschte Reaktionsprodukt Bromhexan, welche Eigenschaften hat es? Diese wichtige Frage bleibt ungelöst, denn das entstandene Bromhexan ist im Ausgangsstoff Hexan gelöst. Um ein Halogenalkan mit seinen Eigenschaften zeigen zu können, wird noch eine Chlorierung von Methan durchgeführt, für die zuerst einmal Chlor hergestellt werden muss, was wesentlich aufwändiger ist als die Entnahme von Brom aus der Flasche.
Die benzylische Bromierung, die unter Lichteinwirkung und erhöhter Temperatur in der Seitenkette von Aromaten erfolgt ( SSS = Sonne, Siedehitze, Seitenkette), läuft somit über einen Radikalmechanismus. Im Gegensatz dazu verläuft eine Bromierung des aromatischen Ringes ionisch ab. Es werden zur Bromierung von Aromaten nur wenig erhöhte Temperaturen benötigt, dafür aber ein Lewissäure-Katalysator, der einen ionischen Mechanismus begünstigt ( KKK = Kälte, Katalysator, Kern). Übungen: Radikalische Bromierung in Benzylstellung
Die anorganische Phase (das ehemalige Bromwasser) befindet sich unten, die organische Phase (das Hexan) oben im Scheidetrichter. Die beiden Phasen werden nun mit Hilfe des Scheidetrichters möglichst sauber getrennt. Die anorganische Phase wird mit ein paar Tropfen Silbernitrat-Lösung versetzt, und mit der organischen Phase wird die Beilstein-Probe durchgeführt. Dazu glüht man ein sauberes Kupferblech gut aus und hält dann das glühende Kupferblech in die organische Phase. Sofort hält man das Kupferblech dann wieder in die Bunsenflamme. Wenn sich die Flamme kurzzeitig intensiv grün färbt, hat man eine organische Halogenverbindung nachgewiesen. Nach Zugabe von Silbernitrat-Lösung bildet sich in der anorganischen Phase ein weißgelber Niederschlag. Die Beilstein-Probe mit der organischen Phase fällt positiv aus, die Bunsenflamme färbt sich für kurze Zeit intensiv grün. Deutung Zunächst die Reaktionsgleichung mit Strukturformeln: Die Bromierung von n-Hexan Normalerweise werden die H-Atome bei Skelettformeln ja nicht gezeichnet.
Wegen des geringeren exergonischen Charakters der Bromierung erfolgt die Substitution durch Brom-Atome selektiv an den etwas schwächer gebundenen Wasserstoff-Atomen des Butans. Zur Charakterisierung der Reaktionsprodukte reicht in der Regel die Zugabe von Wasser und Indikator-Lösung; allerdings wird der Indikatorfarbstoff durch Bromspuren schnell gebleicht. Aus diesem Grund empfiehlt sich die Zugabe der oben genannten Natriumsulfit-Lösung. Dafür gilt die Reaktionsgleichung. Br 2 + Na 2 SO 3 /H 2 O 2 Br - +2 Na + +SO 4 2- +2 H + (5) Hier ist auf einen Indikatorzusatz zu verzichten, da bei dieser Reaktion Wasserstoff-Ionen entstehen. Im Wasser löst sich das entstandene Hydrogenbromid- Gas und stört daher den Geruchstest nicht. 2. 4 Aufträge an die Lernenden zur Einübung des Aufstellens von passenden Reaktionsgleichungen zur Radikalischen Substitution 2. 4. 1Formuliere die Bildung des bevorzugt entstehenden ersten Brombutans ausgehend von reinem Butan (bzw. unter Einbezug der Gasanalyse aus [4]).
Wie kann man die Rotfärbung des Indikatorpapiers erklären? Als Nebenprodukt bei der Reaktion entsteht Bromwasserstoff HBr. Ähnlich wie Chlorwasserstoff HCl ist Bromwasserstoff eine starke Säure, die Protonen an Wasser-Moleküle abgibt und dabei Oxonium-Ionen H 3 O + bildet, welche dann das Indikatorpapier rot färben. Die Nebelbildung während der Reaktion geht übrigens auch auf das gebildete HBr zurück. Die stark polaren HBr-Moleküle ziehen Wasser-Dipole aus der Luft an, werden also quasi in der Luft hydratisiert, und das führt dann zu der Nebelbildung. Wie kann man nun den weißen Niederschlag erklären, der sich bildet, wenn man die wässrige Phase mit Silbernitratlösung versetzt? Ganz einfach: HBr aus dem Produktgemisch löst sich sehr gut in Wasser. Dabei spalten sich die HBr-Moleküle in Protonen und Bromid-Ionen Br- auf. Die Bromid-Ionen bilden mit den Silber-Ionen der Silbernitratlösung einen weißen wasserunlöslichen Niederschlag von Silberbromid AgBr. Auch die positive Beilstein -Probe können wir leicht erklären, wenn wir uns noch einmal die Reaktionsgleichung anschauen.
Bromierung Hexan
Nach zwei oder drei Minuten intensiver Belichtung hat sich die ursprünglich braune Flüssigkeit vollkommen entfärbt. Das Indikatorpapier hat sich (im Idealfall) rot gefärbt. Durchführung, Fortsetzung: Das Reaktionsgemisch wird in einen Scheidetrichter überführt. Die anorganische Phase (das ehemalige Bromwasser) befindet sich unten, die organische Phase (das Hexan) oben im Scheidetrichter. Die beiden Phasen werden nun mit Hilfe des Scheidetrichters möglichst sauber getrennt. Die anorganische Phase wird mit ein paar Tropfen Silbernitrat-Lösung versetzt, und mit der organischen Phase wird die Beilstein-Probe durchgeführt. Dazu glüht man ein sauberes Kupferblech gut aus und hält dann das glühende Kupferblech in die organische Phase. Sofort hält man das Kupferblech dann wieder in die Bunsenflamme. Wenn sich die Flamme kurzzeitig intensiv grün färbt, hat man eine organische Halogenverbindung nachgewiesen. Nach Zugabe von Silbernitrat-Lösung bildet sich in der anorganischen Phase ein weißgelber Niederschlag.
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