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Zu diesem kommt es immer, wenn zwei Radikale aufeinander treffen. Wobei es drei unterschiedliche Rekombinationsmöglichkeiten gibt. Trifft ein Alkylradikal auf ein Halogenradikal, so entsteht die erwünschte Halogenalkanverbindung. Aber auch unerwünschte Nebenprodukte können entstehen. So bilden etwa zwei Alkylradikale eine Alkanverbindung und zwei Halogenradikale ein Halogenmolekül. An sich spielen die Kettenabbruchreaktionen aber nur eine Nebenrolle. Radikalische Substitution erklärt inkl. Übungen. Das liegt einerseits daran, dass die Rekombination zweier Radikale energetisch schwierig ist. Andererseits ist deren Konzentration sehr gering, weshalb ein Aufeinandertreffen unwahrscheinlich ist. Daher kommt eine radikalische Substitution häufig zum Ende, wenn mindestens eines der Edukte verbraucht ist. Radikalische Substitution Besonderheiten im Video zur Stelle im Video springen (04:09) Da wir nun verstanden haben, wie die radikalische Substitution abläuft, betrachten wir kurz die besonderen Eigenschaften dieses Reaktionsmechanismus. Reaktivität und Selektivität Die Wahrscheinlichkeit, dass ein Radikal auf ein Halogenmolekül trifft und mit diesem reagiert, erhöht sich, je länger das Radikal existiert.
Dargestellt werden Radikale mit einem Punkt neben dem Elementsymbol. Sie sind sehr reaktionsfreudig. Bei der radikalischen Substitution kommt es zu einer Radikalkettenreaktion. Es werden drei Schritte durchlaufen: Startreaktion der radikalischen Substitution Kettenreaktion bzw. Kettenfortpflanzung der radikalischen Substitution Abbruchreaktion bzw. Kettenabbruch der radikalischen Substitution Aber wann wird die Kettenreaktion bei der radikalischen Substitution abgebrochen und wie kommt es überhaupt zum Kettenabbruch? Radikalische Substitution: Definition & Beispiele | StudySmarter. Das schauen wir uns jetzt im Folgenden Schritt für Schritt an. Wie läuft die radikalische Substitution ab? – Beispiel Halogenierung Als Beispiel für eine radikalische Substitution $S_R$ schauen wir uns nun die Halogenierung genauer an. Die Halogenierung ist ein Reaktionsmechanismus, bei welchem Alkane mit den gebildeten Radikalen der Halogene reagieren. Die Halogene befinden sich in der 7. Hauptgruppe im Periodensystem der Elemente. Zu diesen gehören zum Beispiel Fluor $\ce{F}$, Chlor $\ce{Cl}$ oder Brom $\ce{Br}$.
Radikalische Substitution, S R Eine Substitution ("to substitute …") ist generell ein Austausch von Atomen oder Atomgruppen durch andere. Dies kann auf verschiedene Weise katalysiert werden, beispielsweise mithilfe von gebildeten elektronenaffinen Radikalen. Der bekannteste Versuch ist die Gewinnung von Halogenalkanen durch radikalische Substitution (Halogenierung), hierbei wird ein Proton durch ein Halogenatom, wie Chlor, ausgetauscht. Substitution = Austausch von Atomen oder Atomgruppen durch andere. Bei der vorgestellten S R wird die Substitution mithilfe von Radikalen vorangetrieben. Reaktionsablauf der S R Die Reaktion verläuft in 3 wesentlichen Schritten: Startreaktion durch einen Radikalstarter, Kettenreaktion ( Kettenfortpflanzung), die Rekombination oder Abbruchreaktion. 1. Radikalische Substitution. Kettenstart Es kommt nur zu einer radikalischen Substitution, wenn zunächst Radikale gebildet werden. Zur Bildung von Radikalen wird Energie benötigt, diese erfolgt meist durch Licht, seltener auch durch Radikalbildner wie Dibenzoylperoxid.
Radikalbildner: Dibenzoylperoxid zerfällt in 2 Phenyl radikale und 2 Moleküle CO 2 Im folgenden Beispiel sollen die Starterradikale aber durch Licht erzeugt werden, die Reaktion läuft dann umso schneller ab, je heller die Umgebung ist. X 2 + ${h \cdot \nu}$ → 2 X∙ X 2 = Halogenmolekül, z. B. : Br 2, ${h \cdot \nu}$= Lichtenergie 2. Kettenwachstum X∙ + H-CH 2 -R → ∙CH 2 -R + HX R = Rest des Alkans In der Phase der Folgereaktion (auch Kettenfortpflanzung oder Kettenreaktion) greift das Halogenidradikal die Kohlenwasserstoffkette an einer C–H Bindung an. Es geht eine Elektronenpaarbindung mit dem Wasserstoffatom ein und spaltet dieses dadurch ab. Zurück bleibt ein Kohlenstoffatom mit einem ungepaarten Elektron = Alkylradikal. Weiterhin entsteht ein Wasserstoffhalogenid. Das Alkylradikal kann nun weitere Halogenmoleküle angreifen und diese homolytisch spalten, um so neue Halogenidradikale zu bilden ∙CH 2 -R + X 2 → + X∙ + X-CH 2 -R R = Rest des Alkans 3. Radikalische substitution übungen. Kettenabbruch Treffen nun zwei Radikale aufeinander, gehen sie eine Elektronenpaarbindung ein und es entsteht ein neues Molekü l, die Radikale werden dabei "gegenseitig ausgelöscht".
So ergibt sich, dass das eingestrahlte UV-Licht einer "Energiemenge" von weniger als 300 KJ entspricht. Da die Spaltung von Methan mehr Energie als die zugeführte Energie benötigt, scheidet das Methan als erster Reaktionsschritt aus. Ebenfalls kommt die heterolytische Spaltung von Chlor nicht in Betracht, womit als Startreaktion nur die homolytische Spaltung von Chlor in Chlorradikale möglich ist. Nun kann das "entstandene" Chlorradikal weiterreagieren. Hierbei gibt es drei Möglichkeiten: Reaktion mit einem weiteren Chlorradikal (zu Chlor): Diese Reaktion tritt ein, aber relativ selten (Abbruchreaktion) aufgrund der geringen Zahl an vorhandenen Chlorradikalen. Reaktion mit einem Chlormolekül (zu Chlor und einem Chlorradikal): Tritt diese Reaktion ein, verändert sich an der Reaktion überhaupt nichts. Reaktion mit einem Methanmolekül: Hier tritt eine Reaktion ein (Methanmoleküle sind im zahlreich vorhanden), möglich sind hier auch wieder zwei Möglichkeiten: 1) CH 4 + ·Cl -> ·CH 3 + HCl (ca.
Ammoniak-Lsung einen weien Rauch bildet und einen angefeuchteten Indikatorpapierstreifen rot frbt. Es ist Bromwasserstoff HBr(g), das in Wasser gelst als Sure reagiert und mit Ammoniak festes Ammoniumbromid bildet. Bei Versuch 2: verluft die Entfrbung der Probe, der ein Jod-Kristall hinzugefgt wurde, viel langsamer als bei der Probe ohne Jod. Iod wirkt bei der Bromierung von Alkanen als Inhibitor, weil im ersten Schritt der Kettenreaktion gebildete Alkylradikale mit Iod-Moleklen reagieren. Die dabei gebildeten Jod-Radikale sind so wenig reaktiv, d. h. so stabil, dass sie die Kettenreaktion nicht fortfhren knnen. Sie reagieren lediglich in Abbruch-Reaktionen mit anderen Radikalen. Welche Lichtfarbe ist fr die Bromierung notwendig? Begrnde anhand der Versuchsergebnisse und der beiden Tabellen. siehe Aufgabe 1. 3. Zeichne ein einfaches Energiediagramm der Reaktion und erweitere es um Interdukt und Tradukt! 4. Erklre die V-Ergebnisse aus V2 mit diesem Reaktionsmodell. Ohne Licht gibt es keine Reaktion zwischen Brom und dem Alkan.
Es entsteht das Halogenalkan 1-Bromoheptan. Das verbleibende Brom-Radikal kann erneut ein Halogen Molekül angreifen. Eine Kettenreaktion beginnt. 3. Schritt: Kettenabbruch Abbildung 3: Kettenabbruch der radikalischen Substitution Der letzte Schritt der radikalischen Substitution wird Kettenabbruch, Abbruchreaktion oder Termination genannt. Hierbei kommt, wie der Name schon erschließen lässt, die Kettenreaktion durch Rekombination zu einem Ende. Die Rekombination bezeichnet in der Chemie einen Prozess, bei dem zwei Atome mit einem ungepaarten Elektron, also Radikale, eine kovalente Bindung eingehen. Sie ist die Umkehrreaktion der homolytischen Spaltung. Dabei können folgende Reaktionen zu einem Kettenabbruch führen: zwei Halogenradikale treffen aufeinander – hierbei entsteht ein unerwünschtes Halogenmolekül. zwei Alkylradikale rekombinieren – hierbei entsteht eine unerwünschte Alkanverbindung. Diese Kettenabbruch-Reaktionen spielen jedoch nur eine untergeordnete Rolle. Die Rekombination von zwei Radikalen ist einerseits energetisch ungünstig, andererseits ist deren Konzentration so gering, dass ein Aufeinandertreffen eher unwahrscheinlich ist.