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Reduktive Aminierung (auch bekannt als reduktive Alkylierung) ist eine Form der Aminierung, bei der eine Carbonylgruppe über ein intermediäres Imin in ein Amin umgewandelt wird. Die Carbonylgruppe ist am häufigsten ein Keton oder ein Aldehyd. Es wird als der wichtigste Weg zur Herstellung von Aminen angesehen, und ein Großteil der in der pharmazeutischen Industrie hergestellten Amine wird auf diese Weise hergestellt. [1] [2] Reaktionsprozess [ edit] Bei dieser organischen Reaktion reagiert das Amin zunächst mit der Carbonylgruppe unter Bildung einer Hemiaminalspezies, die anschließend durch Alkylimino-de-oxo-bisubstitution reversibel ein Wassermolekül verliert, um das Imin zu bilden. Das Gleichgewicht zwischen Aldehyd / Keton und Imin kann durch Entfernen des gebildeten Wassers durch physikalische oder chemische Mittel in Richtung Iminbildung verschoben werden. Dieses Zwischenimin kann dann isoliert und mit einem geeigneten Reduktionsmittel (z. B. Natriumborhydrid) reduziert werden. Diese Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet.
B. Natriumborhydrid) reduziert werden. Diese Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet. In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf erfolgen. Dieser als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton / Aldehyd-Vorläufern. Diese Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH 3) 3). Diese Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. Variationen und verwandte Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder anderen Aminalkylierungsmethoden wie der Mannich-Reaktion und der Petasis-Reaktion.
Wir nennen es auch "reduktive Alkylierung". Dieser Prozess durchläuft ein Imin. Die Carbonylgruppen, die an diesen Reaktionen beteiligt sein können, sind hauptsächlich Aldehyd- oder Ketongruppen. Darüber hinaus ist es eine der effizientesten Arten der Aminierung. Daher verwenden die meisten Branchen diesen Prozess. Abbildung 01: Reduktive Aminierung von Acetophenon-Ammoniak Bei der Betrachtung des Reaktionsprozesses bildet die Carbonylgruppe zunächst eine Halbiaminalgruppe. Dann verliert es ein Wassermolekül, um das Imin zu bilden. Dieser Reaktionsschritt ist reversibel. Durch die Entfernung der während dieser Reaktion gebildeten Wassermoleküle können wir die Reaktion zur Bildung des Imins aus der Keton- oder Aldehydgruppe verschieben. Dann sollten wir dieses Imin mit einem stabilen Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid isolieren. Wir nennen es "indirekte reduktive Aminierung". Wenn diese Iminbildung und die Reduktionsreaktion gleichzeitig ablaufen, nennen wir es "direkte reduktive Aminierung".
Die Sequenz von Ketosäure zu Aminosäure kann wie folgt zusammengefasst werden: HO 2 CC (O) R → HO 2 CC (= NCH 2 –X) R → HO 2 CCH (N = CH - X) R → HO 2 CCH (NH 2) R. In der Populärkultur In dem von der Kritik gefeierten Drama Breaking Bad verwendet die Hauptfigur Walter White die reduktive Aminierungsreaktion, um sein hochreines Methamphetamin unter Verwendung von 2-Phenylpropanon und Methylamin herzustellen. Das 2-Phenylpropanon (auch bekannt als Phenylaceton oder P2P) wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure unter Verwendung eines Rohrofens und Thoriumdioxid (ThO) hergestellt 2) als Katalysator. Siehe auch Forster-Decker-Methode Leuckart-Reaktion Verweise Externe Links Aktuelle Methoden zur reduktiven Aminierung Industrielle reduktive Aminierung bei BASF