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Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C Biphenyl (auch Diphenyl, Phenylbenzol und Dibenzol) ist ein farbloser, kristalliner Feststoff aus der Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe, genauer der Biaryle. Er hemmt das Schimmelpilzwachstum und wirkt daher als Fungizid oder Konservierungsmittel für Lebensmittel, hat jedoch in der EU keine Zulassung mehr. Herstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Biphenyl wird aus den destillierten Ölen des Steinkohleteers oder durch die Reaktion zweier Phenylradikale gewonnen: Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Physikalische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Biphenyl bildet farblose bis gelblich glänzende Kristalle aus, die bei 69, 2 °C [2] schmelzen. Die Schmelzenthalpie beträgt 18, 576 kJ·mol −1. Vergleichsprodukte - FRAGOL. [8] Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 255 °C. [2] Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 47, 95 kJ·mol −1. [9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log 10 (P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4, 35685, B = 1987, 623 und C = −71, 556 im Temperaturbereich von 342 K bis 544 K. [10] In Wasser ist Biphenyl unlöslich, in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Petrolether oder Toluol löst es sich jedoch leicht.
Der Flammpunkt liegt bei 113 °C, die Zündtemperatur bei 540 °C. Chemische Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Biphenyl ist relativ reaktionsträge. Die Hydrierung über Platin -Katalysatoren führt über das Cyclohexylbenzol zum Cyclohexylcyclohexan. Dowtherm a sicherheitsdatenblatt de. [11] Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Biphenyl wurde in der Vergangenheit als Konservierungsmittel ( Lebensmittelzusatzstoff E 230, oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil) auf die Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht, weil es das Wachstum von Schimmelpilzen hemmt. [12] Die dergestalt behandelten Schalen sind jedoch nicht mehr zum Verzehr geeignet. Der Wirkstoff Biphenyl (früher: Diphenyl) ist 2005 in der EU aus der Liste der zulässigen Oberflächenbehandlungsmittel gestrichen worden. Wegen seiner Wirkungen kann es auch als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, allerdings ist eine solche Verwendung in der EU nicht zulässig (keine Aufnahme in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG). Außerdem wird bzw. wurde Biphenyl zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten und polychlorierten Biphenylen benötigt.
So werden zum Beispiel seine bromierten Derivate ( Polybromierte Diphenylether) als Flammschutzmittel in vielen Kunststoffen und Textilien eingesetzt. Das Derivat Aminofen dient zur Herstellung der Diphenylether-Herbizide. Eine eutektische Mischung aus Biphenyl und Diphenylether wird unter den Handelsnamen Dowtherm A [10] und Therminol VP-1 [11] als Wärmeträgeröl angeboten. Sicherheitshinweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Diphenylether bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 115 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar. [2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0, 8 Vol. ‑% (55 g/m 3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 15 Vol. ‑% (1060 g/m 3) als obere Explosionsgrenze (OEG). [2] Die Zündtemperatur beträgt 610 °C. [2] [12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. [2] Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ Eintrag zu DIPHENYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Dowtherm a sicherheitsdatenblatt 1. November 2021.
In: Wiley-VCH (Hrsg. ): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., Weinheim2003. 1002/14356007. a11_141. ↑ DOWTHERM Synthetic Organic Fluids ↑ Therminol VP-1 Heat Transfer Fluid ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
Strukturformel Allgemeines Name Biphenyl Andere Namen Diphenyl Phenylbenzol Dibenzol Summenformel C 12 H 10 Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, aromatisch riechende Blättchen [1] Externe Identifikatoren/Datenbanken CAS-Nummer 92-52-4 EG-Nummer 202-163-5 ECHA -InfoCard 100. 001. 967 PubChem 7095 Wikidata Q410915 Eigenschaften Molare Masse 154, 21 g· mol −1 Aggregatzustand fest Dichte 1, 04 g·cm −3 [2] Schmelzpunkt 69 °C [2] 68–70 °C [3] Siedepunkt 255 °C [2] Dampfdruck 7 Pa (20 °C) [4] Löslichkeit nahezu unlöslich in Wasser (4, 5 mg·l −1) [2] löslich in Ethanol und Diethylether [1] Brechungsindex 1, 588 (77 °C) [5] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), [6] ggf. Dowtherm a sicherheitsdatenblatt e. erweitert [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 ‐ 335 ‐ 315 ‐ 410 P: 273 ‐ 302+352 ‐ 304+340 ‐ 305+351+338 [2] MAK Schweiz: 0, 2 ml·m −3 bzw. 1, 3 mg·m −3 [7] Toxikologische Daten 2140 mg·kg −1 ( LD 50, Ratte, oral) [2] > 5010 mg·kg −1 ( LD 50, Kaninchen, transdermal) [2] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
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