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Die Leuckart-Wallach-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und nach den deutschen Chemikern Rudolf Leuckart und Otto Wallach benannt. Sie beschreibt die reduktive Aminierung von Ketonen oder Aldehyden mit Ameisensäure. [1] [2] [3] [4] Bei der Verwendung von Formaldehyd als Alkylierungs reagenz zur Bildung methylierter Amine nennt man diese Reaktion auch Eschweiler-Clarke-Reaktion. Übersichtsreaktion [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Bei der Leuckart-Wallach-Reaktion können unter einfachen Bedingungen Amine (besonders tertiäre) hergestellt werden. Hierbei setzt man einen Aldehyd oder ein Keton mit Ammoniak oder einem primären bzw. sekundären Amin und Ameisensäure um. [5] Die Reste R 1 bis R 4 in der obigen Reaktion können entweder Wasserstoff -Atome, Methylgruppen oder auch Arylgruppen (z. B. eine Phenylgruppe) oder andere längerkettige, ggf. verzweigte Alkylgruppen sein. In der folgenden Galerie sind die Strukturformeln der einfachsten, möglichen Edukte und Ameisensäure gezeigt: Ameisensäure Statt Ammoniak und Ameisensäure kann auch Ammoniumformiat verwendet werden, das im Laufe der Reaktion beim Erwärmen in Ammoniak und Ameisensäure dissoziiert.
Im ersten Schritt bildet sich ein Imin. Die Hydrid-Äquivalente werden durch ein reduziertes Pyridin bereitgestellt. Es entsteht ein Aldimin, das zum Amin hydrolysiert. [5] Medien [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] In der Serie Breaking Bad nutzt der Hauptcharakter Walter White eine reduktive Aminierung, um enantiomerenreines Methamphetamin herzustellen. Er geht dabei von Phenylaceton und Methylamin aus. Phenylaceton wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure und einem Thoriumdioxid -Katalysator gewonnen. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ Wyatt, Paul. : Organic synthesis: the disconnection approach. 2nd ed Auflage. John Wiley & Sons, Chichester, UK 2008, ISBN 0-470-71237-6. ↑ Oleg I. Afanasyev, Ekaterina Kuchuk, Dmitry L. Usanov, Denis Chusov: Reductive Amination in the Synthesis of Pharmaceuticals. In: Chemical Reviews. Band 119, Nr. 23, 11. Dezember 2019, S. 11857–11911, doi: 10. 1021/emrev. 9b00383. ↑ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz: Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents.
Eine klassische benannte Reaktion ist die Mignonac-Reaktion (1921), bei der ein Keton mit Ammoniak an einem Nickelkatalysator umgesetzt wird, beispielsweise bei einer Synthese von 1-Phenylethylamin ausgehend von Acetophenon: Heutzutage wird die reduktive Eintopfaminierung durch Säure-Metall-Katalysatoren erfüllt, die als Hydridtransfer wirken. Viele Forschungsstudien zu dieser Art von Reaktion zeigen eine hohe Effizienz. In der Industrie werden tertiäre Amine wie Triethylamin und Diisopropylethylamin direkt aus Ketonen mit einem gasförmigen Gemisch aus Ammoniak und Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator gebildet. Biochemie Ein Schritt bei der Biosynthese vieler α-Aminosäuren ist die reduktive Aminierung einer α-Ketosäure, üblicherweise durch ein Transaminaseenzym. Der Prozess wird durch Pyridoxaminphosphat katalysiert, das nach der Reaktion in Pyridoxalphosphat umgewandelt wird. Der erste Schritt beinhaltet die Bildung eines Imins, aber die Hydridäquivalente werden von einem reduzierten Pyridin geliefert, um ein Aldimin zu ergeben, das zum Amin hydrolysiert.
[2] Beim Abbau von Proteinen werden die Peptidbindungen durch Endo- und Exopeptidasen hydrolytisch gespalten. Sollen die Aminosäuren weiter abgebaut werden, muss der Organismus die Freisetzung von Ammoniak (NH 3) verhindern, da dieser ein starkes Zellgift ist. Die meisten Aminosäuren werden daher zunächst transaminiert. Bei diesem Prozess, für den Pyridoxalphosphat (PLP, P5P oder PALP) als Co-Substrat benötigt wird, wird die Amino-Gruppe auf eine α-Ketosäure (2-Oxosäure) übertragen, wobei aus der Aminosäure eine α-Ketosäure wird und aus der vorherigen α-Ketosäure eine Aminosäure. Siehe auch [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Desaminierung Weblinks [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Asymmetrische Alpha--Aminierung von Aldehyden (PDF-Datei; 194 kB) ( Memento vom 11. Juni 2007 im Internet Archive) Hydroaminierung von Olefinen (PDF-Datei; 175 kB) ( Memento vom 10. Juli 2007 im Internet Archive) Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ a b c Christa-Maria Eulitz, Sigrid Scheuermann, Hans-Joachim Thier: Brockhaus ABC Chemie.
Eine klassisch genannte Reaktion ist die Mignonac-Reaktion (1921), bei der ein Keton mit Ammoniak an einem Nickelkatalysator umgesetzt wird, beispielsweise bei einer Synthese von 1-Phenylethylamin ausgehend von Acetophenon: Heutzutage wird die reduktive Eintopfaminierung durch Säure-Metall-Katalysatoren erfüllt, die als Hydridtransfer wirken. Viele Forschungsstudien zu dieser Art von Reaktion zeigen eine hohe Effizienz. In der Industrie werden tertiäre Amine wie Triethylamin und Diisopropylethylamin direkt aus Ketonen mit einem gasförmigen Gemisch aus Ammoniak und Wasserstoff und einem geeigneten Katalysator gebildet. Biochemie Ein Schritt bei der Biosynthese vieler α- Aminosäuren ist die reduktive Aminierung einer α-Ketosäure, üblicherweise durch ein Transaminaseenzym. Der Prozess wird durch Pyridoxaminphosphat katalysiert, das nach der Reaktion in Pyridoxalphosphat umgewandelt wird. Der erste Schritt beinhaltet die Bildung eines Imins, aber die Hydridäquivalente werden von einem reduzierten Pyridin geliefert, um ein Aldimin zu ergeben, das zum Amin hydrolysiert.
B. Natriumborhydrid) reduziert werden. Diese Methode wird manchmal als indirekte reduktive Aminierung bezeichnet. In einem separaten Ansatz kann die Iminbildung und -reduktion nacheinander in einem Topf erfolgen. Dieser als direkte reduktive Aminierung bekannte Ansatz verwendet Reduktionsmittel, die gegenüber protonierten Iminen reaktiver sind als gegenüber den Keton / Aldehyd-Vorläufern. Diese Hydridreagenzien müssen auch mäßig saure Bedingungen tolerieren. Typische Reagenzien, die diese Kriterien erfüllen, umfassen Natriumcyanoborhydrid (NaBH 3 CN) und Natriumtriacetoxyborhydrid (NaBH (OCOCH 3) 3). Diese Reaktion kann in einer wässrigen Umgebung durchgeführt werden, was Zweifel an der Notwendigkeit der Bildung des Imins aufkommen lässt. Möglicherweise verläuft die Reaktion über die Reduktion der Hemiaminalspezies. Variationen und verwandte Reaktionen Diese Reaktion steht im Zusammenhang mit der Eschweiler-Clarke-Reaktion, bei der Amine zu tertiären Aminen methyliert werden, der Leuckart-Wallach-Reaktion oder anderen Aminalkylierungsmethoden wie der Mannich-Reaktion und der Petasis-Reaktion.
In der Populärkultur In dem von der Kritik gefeierten Drama Breaking Bad verwendet die Hauptfigur Walter White die reduktive Aminierungsreaktion, um sein hochreines Methamphetamin unter Verwendung von 2-Phenylpropanon und Methylamin 2-Phenylpropanon (auch bekannt als Phenylaceton oder P2P) wird aus Phenylessigsäure und Essigsäure unter Verwendung einesRohrofensund Thoriumdioxid (ThO 2) als Katalysator hergestellt. Siehe auch Forster-Decker-Methode Leuckart-Reaktion Verweise Externe Links Aktuelle Methoden zur reduktiven Aminierung Industrielle reduktive Aminierung bei der BASF
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