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Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 3-(3, 5-Di- tert -butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäuremethylester ( Metilox) ist ein Derivat der 4-Hydroxyzimtsäure, die zur 3-(4-Hydroxyphenyl)propansäure (4-Hydroxydihydrozimtsäure) hydriert und zum Methylester verestert ist. Als sterisch gehindertes Phenol hat Metilox antioxidative Eigenschaften und ist Ausgangsverbindung für längerkettige und komplexere Ester und Amide, die u. a. IRGAFOS® 168 von BASF Dispersions & Resins - Farben & Lacke. als Stabilisatoren für Polymere eingesetzt werden. Herstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Bei der Synthese von Methyl-di- tert -butylhydroxyhydrocinnamat ( 2) wird mit Kalium- tert -butanolat aus 2, 6-Di- tert -butylphenol ( 1) das mesomere Anion erzeugt, das in seiner Carbanion -Form in einer Michael-Addition mit Acrylsäuremethylester reagiert. Nach Ansäuern kann das Produkt mittels Vakuumdestillation als gelbliches Öl isoliert werden, das zu einem weißen Feststoff erstarrt. [3] Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 3-(3, 5-Di- tert -butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäuremethylester ist ein weißer Feststoff, der bei der Synthese zunächst als gelbliches Öl anfällt.
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Auflage, 2006, S. 338–344, ISBN 978-3-446-40480-9. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg. ): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 145. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg. Band 6: T–Z. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4711. ↑ Hostanox® O 3 pills. Alterungsschutzmittel – Wikipedia. In: Clariant Ltd. Basel, 30. Januar 2015, abgerufen am 21. Januar 2019 (englisch).
): Handbook of UV Degradation and Stabilization, 2nd Edition. ChemTec Publishing, Toronto 2015, ISBN 978-1-895198-86-7. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ Eintrag zu METHYL DI-T-BUTYL HYDROXYHYDROCINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021. ↑ a b c d e f g h OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Metilox, abgerufen am 15. Juni 2018. ↑ a b c Patent US3364250: Methyl β-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)propionate. Angemeldet am 22. Oktober 1965, veröffentlicht am 16. Januar 1968, Anmelder: Geigy Corp., Erfinder: M. Dexter, E. A. Meier. ↑ Eintrag zu Methyl 3-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 1. Oktober 2018 ( PDF). ↑ a b fluorochem: MSDS Methyl 3-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionate, abgerufen am 25. Juni 2018. ↑ Patent US7985871B2: Preparation of tetrakis[3(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxymethyl]methane.
[2] Bisweilen werden auch zinkorganische Verbindungen (Zinkdialkyldithiophosphonate) als Antioxidantien eingesetzt. [3] Die sterisch gehinderten Amine ( HALS) basieren auf 2, 2, 6, 6-Tetramethylpiperidin.