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Biphenyl ist der Grundkörper für die ersten kommerziell erfolgreichen nematischen Flüssigkristalle ( Cyanobiphenyle), die Anfang der 1970er-Jahre in Digitaluhren und Taschenrechnern zum Einsatz kamen. Wegen der hohen Zersetzungstemperatur unter Luftabschluss eignet sich Biphenyl als Wärmeträger sowie als Arbeitsmittel in Dampfkraftwerken. Eine eutektische Mischung aus Biphenyl und Diphenylether trägt den Handelsnamen Dowtherm A. Vergleichsprodukte - FRAGOL. [13] Weiterhin wird Biphenyl als Additiv für Elektrolyte in Lithium-Ionen-Akkumulatoren verwendet. Hierbei elektropolymerisiert Biphenyl bei Überladung der Zelle (etwa 4, 5–4, 7 V) und bildet eine isolierende Schicht zwischen Elektroden und Elektrolyt, wodurch ein Thermisches Durchgehen verhindert werden kann [14] Sicherheitshinweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Biphenyl wirkt reizend auf die Haut, Augen und Atemwege und ist umweltgefährdend. Biphenyl ist wassergefährdend (WGK 2) [2] und steht unter dem Verdacht, Krebs zu erzeugen. [2] Biphenyl wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ( CoRAP) aufgenommen.
Strukturformel Allgemeines Name Biphenyl Andere Namen Diphenyl Phenylbenzol Dibenzol Summenformel C 12 H 10 Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, aromatisch riechende Blättchen [1] Externe Identifikatoren/Datenbanken CAS-Nummer 92-52-4 EG-Nummer 202-163-5 ECHA -InfoCard 100. 001. Dowtherm a sicherheitsdatenblatt aceton. 967 PubChem 7095 Wikidata Q410915 Eigenschaften Molare Masse 154, 21 g· mol −1 Aggregatzustand fest Dichte 1, 04 g·cm −3 [2] Schmelzpunkt 69 °C [2] 68–70 °C [3] Siedepunkt 255 °C [2] Dampfdruck 7 Pa (20 °C) [4] Löslichkeit nahezu unlöslich in Wasser (4, 5 mg·l −1) [2] löslich in Ethanol und Diethylether [1] Brechungsindex 1, 588 (77 °C) [5] Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), [6] ggf. erweitert [2] Achtung H- und P-Sätze H: 319 ‐ 335 ‐ 315 ‐ 410 P: 273 ‐ 302+352 ‐ 304+340 ‐ 305+351+338 [2] MAK Schweiz: 0, 2 ml·m −3 bzw. 1, 3 mg·m −3 [7] Toxikologische Daten 2140 mg·kg −1 ( LD 50, Ratte, oral) [2] > 5010 mg·kg −1 ( LD 50, Kaninchen, transdermal) [2] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
In: Wiley-VCH (Hrsg. ): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., Weinheim2003. 1002/14356007. a11_141. ↑ DOWTHERM Synthetic Organic Fluids ↑ Therminol VP-1 Heat Transfer Fluid ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C Diphenylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether und der einfachste Diarylether. Dowtherm a sicherheitsdatenblatt toluol. Die Verbindung besteht aus zwei über ein Sauerstoffatom verknüpften Benzolringen. Gewinnung und Darstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Diphenylether und viele seiner Eigenschaften wurden zuerst Anfang 1901 publiziert. [7] Die Darstellung erfolgt über eine Ullmann-Kondensation [8], durch Reaktion von Phenol und Brombenzol in Anwesenheit einer Base und eines Katalysators wie Kupfer: Durch Nebenreaktionen ist Diphenylether auch ein signifikantes Nebenprodukt bei der Hochdruck hydrolyse von Chlorbenzol bei der Produktion von Phenol. [9] Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Diphenylether wird als Rosenparfüm für Seifen und Detergenzien und als Wärmeübertragungsmittel verwendet. Es ist Ausgangsstoff für viele abgeleitete Verbindungen und chemische Synthesen.
↑ David R. Lide (Hrsg. ): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-46. ↑ Eintrag zu Biphenyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 92-52-4 bzw. Biphenyl), abgerufen am 2. November 2015. ↑ R. D. Chirico, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen, W. V. Steele: The thermodynamic properties of biphenyl. In: J. Chem. Thermodyn. 21, 1989, S. 1307–1331. Dowtherm a sicherheitsdatenblatt de. doi:10. 1016/0021-9614(89)90119-5. ↑ F. Glaser, H. Rüland: Untersuchungen über Dampfdruckkurven und kritische Daten einiger technisch wichtiger organischer Substanzen. In: Chem. Ing. Techn. 29, 1957, S. 772–775. 1002/cite. 330291204. ↑ G. B. Cunningham: Diphenyl (C 6 H 5 -C 6 H 5).
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